Ketika Obadiah masih kecil, ayahnya Zebediah Stane adalah
seorang penjudi yang selalu kalah merosot dan ibu Obaja meninggal karena
alasan yang tidak diketahui. Suatu hari, ayahnya menganggap dirinya
pada "streak beruntung" dan memainkan permainan rolet Rusia dan menembak
dirinya sendiri di kepala sementara putranya menyaksikan. Trauma ini
menyebabkan Obadiah pergi dan memotong rambutnya sampai botak, dan
merubah pandangannya tentang kehidupan. Sejak saat itu, Stane adalah
seorang manipulator kejam yang mempelajari lawan-lawannya untuk
menemukan kelemahan untuk mengeksploitasi. Stane menikmati catur, dan
hidup hidupnya dengan jenis yang sama dengan logika metodis yang ia
gunakan dalam permainan. Selain itu, ia sangat percaya dalam menggunakan
manipulasi psikologis untuk keuntungannya. Misalnya, di masa kecil saat
pertandingan catur melawan anak lain yang keterampilan setidaknya
menyamai sendiri, dia membunuh anjing anak itu sehingga yang lain akan
terganggu dari permainan.
Pada usia dewasa, Obadiah Stane menjadi Presiden dan
CEO dari perusahaannya sendiri (Stane International) sebagai dealer
amunisi. Dia juga masuk ke bisnis dengan Howard Stark. Setelah tua
Howard Stark meninggal dalam kecelakaan mobil,ternyata pandangan Stane
pada perolehan kontrol Stark International, perusahaan industri yang ia
telah bekerja dengannya, sekarang dimiliki oleh Tony Stark (putra
Howard). Stane memiliki agennya - dikenal sebagai chessmen. Menyerang
Stark Industries dan menyerang James Rhodes (kepercayaan Tony). Ia juga
menghadapkan untuk memberi perlawanan ke Stark muda secara pribadi
.Stane juga menyuruh Indries Moomji sebagai kekasih Stark tanpa Stark
mengetahui bahwa Moomji sebenarnya adalah seorang chessmen dan menjadi
Ratunya Stane di anggota chessmen. Sementara itu, Stane dan
rekan-rekannya berkonspirasi untuk mengunci Stark International dari
berbagai transaksi bisnis. Stark akhirnya belajar bahwa Stane adalah
dalang di balik serangan-serangan ini, tetapi tidak dapat menghadapinya.
Serangan terhadap Stark, bisnisnya, dan teman-temannya mendorong Stark
ke tepi, dan ia kambuh ke dalam alkoholisme. Dengan bantuan SHIELD,
Stane membeli saham Stark Internasional, yang kemudian mengganti nama
Stane International. Stark, setelah jatuh dari industrinya, dia
memberikan relinquishes senjatanya ke Rhodes dan menghilang menjadi
gelandangan tunawisma. Rhodes menjadi Iron Man baru sementara
mengabaikan tuntutan Stane untuk melepaskan baju besi. Rhodes akhirnya
bertemu Stane yang saat itu dalam usahanya untuk mengambil alih setelan
tempur Iron Man.Menyadari bahwa Stark sekali lagi menerima ancaman yang potensial, Stane memerintahkan penculikan Bethany Cabe, dan rencana serangan untuk mengambil armor Iron Man, yang Stane percaya saat ini baik Rhodes atau salah satu dari Erwins. Dia mengirimkan drone serangan yang dikenal sebagai Sirkuit Breaker untuk menghancurkan Iron Man, namun kedua orang ini Rhodes dan Stark mampu mengalahkannya. Plot lanjut Stane terhadap Stark dengan beralih pikiran Masker dan Cabe, dan dengan menculik teman-teman lama Stark Happy Hogan, Pepper Potts dan Bambi Arbogast. Stane akhirnya meledakan sebuah bom yang ditanam di dalam kubah Sirkuit Maximus, membunuh Morley sementara melukai Rhodes dan Clytemnestra.Ketika Cly bertemu Stark di rumah sakit, Tony menyadari bahwa dia harus menghadapi Stane secara langsung; ia mengumpulkan armornya yang baru selesai yaitu "Silver Centurion" dan terbang ke Long Island. Stark akhirnya menemukan Stane pada sebuah properti dari Stane International dan mengalahkan agen Stane, termasuk chessmen, yang telah terbukti cocok untuk armor sebelumnya. Stane dengan baju besi Iron Monger dan berhadapan dengan Stark pribadi. The Iron Monger lebih kuat daripada Iron Man armor sebelumnya, tapi bukan model Silver Centurion, yang mencakup fitur seperti kemampuan untuk menyerap panas dari sinar termal Iron Monger dan menyalurkannya ke pasokan energi armor sendiri. Stane mencoba untuk mengalahkan Stark dengan menipu dia memasuki sebuah ruangan di mana Happy, Pepper, dan Mrs Arbogast ditahan saat mereka pingsan. Dinding kamar ditutupi dengan sel foto-listrik yang akan mengirim 200.000 volt ke dalam tubuh mereka jika Stark bergerak. Stark menggunakan sensor senjatanya untuk menemukan sumber perangkap listrik, dan menghancurkan dengan uni-beam senjata yang ada di dada-piring itu.Setelah membebaskan teman-temannya, Stark menghadapi Stane dan penjahat itu belajar bahwa dalam baju besi Iron Monger, ia tidak mencocokannya untuk Stark. Akhirnya, Stane menggunakan kartu terakhirnya: anak bayi GertL Anders ', yang Stane culik dari sebuah panti asuhan. Stane memberitahu Stark untuk membuka helmnya atau dia akan membunuh bayi itu. Stark, setelah terdeteksi terjadi gangguan frekuensi dalam sistem senjatanya sepanjang pertempuran, menyimpulkan bahwa Stane tidak cukup berpengalaman untuk menggunakan pilot armor tanpa bantuan melalui komputer eksternal. Dia menggunakan baut pulsa senjatanya untuk menghancurkan bangunan yang berisi komputer yang, menyebabkan Iron Monger armor Stane untuk merebutnya. Menolak untuk ditangkap dan dipermalukan, Stane membakar sinar ray repulsor ke dalam kepalanya, dan disintegrasi dengan tengkoraknya.Dan akhirnya Stane mati dengan cara bunuh diri.Stark kemudian mendapatkan kembali kendali penuh atas perusahaannya sendiri, yang ia mengganti nama Stark Enterprises.